一、Boc-His-Met-OH概述
Boc-His-Met-OH(Boc-Histidine-Methionine-OH)是一个含有氨基酸组分的化学分子,广泛用于合成化学和生物化学领域。该分子包含了一个N-端保护的组氨酸(His)和甲硫氨酸(Met)残基,Boc(t-Butoxycarbonyl)基团常用于保护氨基酸的氨基,以防止在合成过程中发生不必要的反应。该分子在肽合成、蛋白质修饰以及某些生物化学研究中具有重要应用。
Boc基团:Boc(t-Butoxycarbonyl)是一种常见的氨基保护基团,广泛应用于固相肽合成(SPPS)中。它通过在氨基酸的氨基上形成保护基,防止其参与不希望发生的化学反应。在肽合成过程中,Boc基团可以通过酸性条件去除,从而暴露出氨基以便进行进一步反应。 组氨酸(His):组氨酸是一种具有芳香性侧链的极性氨基酸,在生物学中具有重要作用,特别是在酶催化和金属离子结合方面。其咪唑环能够与金属离子结合,广泛用于金属酶的活性中心。组氨酸在生物催化、抗体工程和生物药物设计中有着重要的应用。 甲硫氨酸(Met):甲硫氨酸是一种含硫的氨基酸,是蛋白质合成中的起始氨基酸,通常作为翻译起始的标志。甲硫氨酸在细胞内参与各种生物过程,包括蛋白质合成、甲基化反应等。二、Boc-His-Met-OH的结构与特性
Boc-His-Met-OH的结构包括一个Boc保护基团、一个组氨酸残基和一个甲硫氨酸残基。Boc保护基团的引入可以有效保护组氨酸的氨基不发生反应,直到需要时通过酸性条件去除。
Boc基团:t-Butoxycarbonyl(Boc)是一个稳定的保护基团,能够在较温和的条件下保护氨基。Boc基团的去除需要使用酸性溶液(如三氟醋酸或氯化氢),以便将其从氨基酸上去除。 组氨酸残基:组氨酸的咪唑环具有独特的亲核性,使其能够与金属离子形成配位复合物。因此,Boc-His-Met-OH可以作为肽合成中的一个单元,用于合成金属离子结合位点或调节酶活性的肽链。 甲硫氨酸残基:甲硫氨酸的侧链硫原子能够形成一些生物活性分子,尤其在蛋白质的起始合成中起到重要作用。甲硫氨酸在合成肽链时起到了启动作用。三、Boc-His-Met-OH的应用
肽合成与蛋白质修饰: Boc-His-Met-OH常用于固相肽合成(SPPS)中,作为合成目标肽链的一部分。Boc基团的引入保护了组氨酸的氨基,以防在合成过程中发生副反应。一旦合成完成,通过酸性条件去除Boc基团,从而暴露组氨酸的氨基进行进一步的反应,如与其他氨基酸结合或进行其他化学修饰。 金属配位与催化反应: 由于组氨酸的咪唑环能够与金属离子配位,Boc-His-Met-OH可以用于合成具有金属配位功能的肽或蛋白质。这些肽或蛋白质可作为催化剂,在金属催化反应中发挥作用。例如,利用组氨酸的金属结合特性,可以设计新的生物催化剂或金属离子传递系统。 靶向药物递送与免疫学研究: Boc-His-Met-OH也可以作为药物递送系统中的组分,通过将其作为靶向肽链的基础,来设计特定的药物递送载体。组氨酸能够参与细胞表面的受体识别,而甲硫氨酸则在药物递送过程中起到了促进作用。此外,Boc-His-Met-OH也常用于抗体工程和免疫学研究,作为抗体分子中的修饰单元。 生物标记与成像: 在生物标记和成像研究中,Boc-His-Met-OH也可以与其他荧光分子或放射性同位素结合,形成生物标记分子。通过组氨酸的金属离子结合特性,可以将其与含有金属离子的成像探针结合,提升成像技术的灵敏度和特异性。四、总结
Boc-His-Met-OH是一种具有保护基团的氨基酸衍生物,广泛应用于肽合成、蛋白质修饰、金属离子配位、药物递送和生物标记等领域。Boc基团为组氨酸和甲硫氨酸的合成提供了保护,而其独特的结构使其在许多生物化学研究中具有重要意义。通过合理的化学合成和后续反应,Boc-His-Met-OH可用于设计功能化肽链,并为未来的生物技术提供了强大的工具。
英文名称: L-Methionine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-histidyl- (9CI)
中文名称: L-Methionine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-histidyl- (9CI)
MF: C16H26N4O5S
MW: 386.47
CAS: 248921-84-8
产地:西安
规格:mg或g级别
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Boc-His-Met-OH
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